Севастополь в числе первых городов СССР в первый день Великой Отечественной войны 22 июня 1941 года в 3 часа 15 минут подвергся налету фашистской авиации.
29 октября 1941 года в Севастополе было введено осадное положение.
30 октября — 9 ноября гарнизону Севастополя пришлось своими силами отражать удары противника. В Севастополе находились главные силы флота в составе одного линейного корабля, пяти крейсеров, 11 эсминцев, 16 подводных лодок, большая часть которых 31 октября ушла на базы Кавказа.
После провала взять город с ходу немецко-фашистское командование осуществило три наступления на город — 11 ноября, 17 декабря 1941 года и 7 июня 1942 года.
Большую роль в отражении вражеского наступления сыграла Керченско-Феодосийская десантная операция (1941-1942), начавшаяся 26 декабря и вынудившая немецко-фашистское командование снять часть сил из-под Севастополя и 31 декабря прекратить наступление. 1-4 января советские войска контратаками заставили врага почти всюду отойти на исходные позиции.
В мае 1942 года в результате оставления советскими войсками Керченского полуострова и неудачи Харьковской наступательной операции положение Севастополя резко ухудшилось. 21 мая фашисты начали воздушную и артиллерийскую бомбардировку города, артиллерийских позиций и тылов, а 2 июня перешли к мощной артиллерийской и авиационной подготовке наступления, длившейся пять дней.
7 июня немецко-фашистские войска перешли в наступление, нанося главный удар с севера и северо-востока на Мекензиевы горы с целью выхода к Северной бухте и вспомогательные — на Сапун-гору и Балаклаву.
18 июня ценой больших потерь фашистам удалось прорваться к побережью Северной бухты.
В связи с сокращением темного времени суток и господством вражеской авиации снабжение Севастополя на надводных кораблях стало крайне трудным, а после захвата противником Северной стороны и невозможным. 17 июня в Севастополь пришел последний транспорт "Белосток". К концу июня в дивизиях осталось по 300-400 человек, в бригадах – по 200 человек боевого состава.
В ночь на 29 июня фашисты форсировали Северную бухту и в тот же день овладели Сапунгорой. 30 июня немецко-фашистские войска ворвались на Корабельную сторону, где весь день шли упорные бои за Малахов курган. Остатки частей отдельными группами отходили к полуострову Херсонес.
В ночь на 1 июля было получено разрешение Ставки Верховного Главнокомандования на эвакуацию.
Организованное сопротивление и эвакуация защитников города продолжались до 2 июля 1942 года. Защитники Севастополя продолжали героически сражаться на полуострове Херсонес в районе 35-й батареи береговой обороны до 4 июля. Из оставшихся в Севастополе войск лишь немногочисленным группам удалось с боями прорваться в горы к партизанам.
Важную роль в обороне Севастополя сыграли жители, которые участвовали в строительстве оборонительных сооружений, изготовляли оружие и боеприпасы для фронта, оказывали помощь раненым. Свыше 15 тысяч севастопольцев вступили в народное ополчение.
В борьбе за Севастополь враг потерял до 300 тысяч человек, безвозвратные потери советских войск составили около 157 тысяч человек.
В ознаменование подвига севастопольцев 22 декабря 1942 года была учреждена медаль "За оборону Севастополя", которой было награждено свыше 50 тысяч человек.